無限ループが解消できず、仕方なくイメージを作り直したわけですが、ふと、カーネル差し替えずに接続したらどうなるのだろう?と気になってやってみました。
初期設定を終え、何気なくUSBモニタを挿して起動してみると、ん?モニタとして認識してる??あれ?
そこで、おもむろに /etc/X11/xorg.conf を作成してから startx してみると・・・表示されています。カーネルを差し替えてもいないのにorz
結論.ラズパイ2を最新の状態で使えば、特に難しいことをしなくてもUSBモニタ出力が可能(っぽい)